L’antichissimo borgo è situato su un enorme masso roccioso tutt’intorno invalicabile. San Leo, meravigliosa capitale d’arte, citata da Dante Alighieri nella Divina Commedia, è il fulcro della regione storica del Montefeltro ed è la città che gli ha dato il nome. Sulla punta più alta dello sperone si eleva l’inespugnabile Forte, rimaneggiato da Francesco di Giorgio Martini, nel XV secolo, per ordine di Federico lll da Montefeltro. L’antichissima città che fu capoluogo (dall’origine alla fine) della contea di Montefeltro e teatro di battaglie civili e militari per circa due millenni, assunse con Berengario II il titolo di Capitale d’ltalia (962-964). S. Leone (sec. IV d.C.) ne fu l’evangelizzatore.
Nel forte, trasformato in prigione durante il dominio pontificio, furono rinchiusi il conte di Cagliostro, che vi morì nel 1795, e Felice Orsini (1844).
Notevole il patrimonio architettonico conservato: la pieve preromanica, il duomo romanico lombardo del sec. Xll, il forte; Il Museo di arte sacra recentemente allestito nel Palazzo Mediceo, sparsi sul territorio comunale, i ruderi di diversi castelli, tra i quali quelli di Pietracuta, e di Piega, il convento francescano di S. Igne, il convento domenicano di Monte, di Pietracuta, la chiesa di Montemaggio, con un pregevole soffitto di legno a cassettoni.
Il panorama che si gode da San Leo è uno dei più belli e caratteristici della regione la vista spazia sui monti circostanti e lungo, la vallata del Marecchia, fino al mare.
Pieve Romanica (sec. IX -XI)
Duomo romanico Lombardo (sec XII)
Forte
Museo di Arte sacra
Pinacoteca del Forte
Convento Francescano di S. Igne (sec.XIII)
Convento Domenicano di Pietracuta (sec XVI)
Convento dei Frati Minori di Montemaggio